Follows the story of love, friendship and growth of six young men and women who move from countryside to the big city of Tokyo, each with their own dreams and aspirations. Among them is Sugihara Oto and Soda Ren. After her mother died, Oto was raised by adoptive parents in Hokkaido. Although she has given up on having any high hopes or big dreams for her future, she still remains positive and faces life with optimistic attitude. One day, she finds out the fact that her adoptive parents are planning to marry her to the wealthy man in town in order to solve their financial debt. Soda Ren was raised by his grandfather in Fukushima. Ren works hard on one job after another in order to earn the money to buy back his grandfather's land so that they can start farming again. By chance, Oto and Ren meet in Hokkaido and they decide to move to Tokyo to find new life to change their fate and future. However, as soon as they arrive Tokyo, they get separated in the crowds...

“เมื่อนึกถึงรักครั้งนี้ ฉันคงกลั้นน้ำตาไว้ไม่อยู่แน่ๆ เลยค่ะ”
หญิงสาวพูดหลังจากเธอรับทราบว่าชายหนุ่มมีใจให้เธอ แต่ทั้งคู่ก็ไม่อาจรักกันได้เพราะฝ่ายชายมีคนรักอยู่ แล้ว และประโยคนี้นี่เองที่เป็นที่มาชื่อยาวเหยียดของซีรี ส์ญี่ปุ่นเรื่อง Itsuka Kono Koi wo Omoidashite Kitto Naite Shimau หรือชื่อภาษาอังกฤษว่า Love That Makes You Cry
ออกตัวแรงขนาดนี้ แน่นอนว่า Love That Makes You Cry ต้องเน้นเรื่องราวความรักเรียกน้ำตา โดยเล่าถึงตัวละครหกตัว (ชายสาม หญิงสาม) กับความสัมพันธ์อันยุ่งเหยิงและไม่สมหวังของพวกเขา แต่ในเมื่อนี่เป็นซีรีส์ญี่ปุ่น มันจึงไม่ได้มีแต่เรื่องรักใคร่ อย่างที่ทราบกันดีว่าสิ่งที่ซีรีส์ญี่ปุ่นเน้นมากคือ ภูมิหลังด้านอาชีพการงานของตัวละคร (ในขณะที่ละครไทยบางเรื่อง ดูจบแล้วเรายังไม่รู้เลยว่าพระเอกนางเอกทำงานอะไร)
เป็นเรื่องราวเกี่ยวกับความฝัน มิตรภาพ และความรักของคนหนุ่มสาวที่ย้ายไปอยู่โตเกียว แต่ต้องใช้ชีวิตแบบปากกัดตีนถีบ หลังจากที่แม่เสียชีวิตไป โอโตะ สึกิฮาระ ก็ได้รับการเลี้ยงดูจากพ่อแม่บุญธรรมในหมู่บ้านชนบทที่ฮอกไกโด แม้ว่าจะอยู่ในสถานการณ์ที่ยากลำบากเพราะกำลังถูกบังคับให้แต่งงานกับชายวัยกลางคนที่ร่ำรวย แต่เธอก็ยังพยายามใช้ชีวิตอย่างร่าเริง และช่วยเหลือพ่อแม่บุญธรรมด้วยการทำงานที่ร้านซักรีด เร็น โซดะ ถูกเลี้ยงดูมาโดยคุณตาของเขาในฟุคุชิมะ เขาหวังว่าสักวันหนึ่งจะสามารถซื้อที่ดินที่คุณตาถูกโกงไปกลับคืนมาให้ได้ จึงไปทำงานเป็นพนักงานในบริษัทขนย้ายที่โตเกียว วันหนึ่งเร็นพบจดหมายสำคัญฉบับหนึ่งที่เพื่อนของเขาเก็บมาจากฮอกไกโด เขาไม่สามารถเพิกเฉยได้ จึงขับรถไปที่ฮอกไกโดเพื่อเอาจดหมายไปคืน แล้วก็พบว่าเจ้าของจดหมายคือ โอโตะ สึกิฮาระ ที่กำลังถูกบังคับให้แต่งงาน เขาจึงพาเธอหนีมาโตเกียวด้วยกัน